NKEB20003U Heterocyklisk kemi
Heterocyclic Chemistry
Bacheloruddannelsen i kemi
Bacheloruddannelsen i medicinalkemi
Kurset fokuserer på syntese, egenskaber og reaktivitetsmønstre af simple heterocykliske forbindelser med særligt fokus på derivater af pyridin, quinolin, 1,2-, 1,3- og 1,4-diaziner, 2- og 4-pyroner, pyrylium, furan, thiophen, indol og forskellige femleddede ringe med to heteroatomer. Der vil være særligt fokus på heterocyklernes syre-base egenskaber, deres aromaticitetsegenskaber, deres evne til at undergå cykloadditionsreaktioner, deres evne til at undergå ringåbningsreaktioner (specifikt såkaldte ANRORC reaktioner bestående af tre trin: Addition of Nucleophile – Ring Opening – Ring Closure), deres funktionalisering ved elektrofil eller nukleofil aromatisk substitution (og regioselektiviteten i disse reaktioner) samt halo-substituerede forbindelsers evne til at deltage i palladium-katalyserede koblingsreaktioner som fx Suzuki- og Sonogashira-koblinger. Syntese af heterocykler vil inkludere: i) klassiske metoder, der tager udgangspunkt i traditionel carbonylkemi, ii) 1,3-dipolære cykloadditionsreaktioner (samt CuAAC reaktionen - den kobber(I)-katalyserede azid-alkyn cykloaddition), iii) diverse palladium-katalyserede metoder (såsom Larock cyklisering). I relation til bæredygtighed vil atom-økonomiske betragtninger blive inkluderet i evaluering af syntesemetoder, og der vil være et fokus på, hvordan synteser kan udføres under milde betingelser (ifbm. gennemgang af cykloadditioner og Pd-katalyserede koblingsreaktioner). Kurset bibringer endvidere viden om navngivning af heterocykliske forbindelser og diverse anvendelsesmuligheder.
Viden:
- Den studerende skal opnå generel viden om syntese og
reaktivitet af heterocykliske forbindelser med særligt fokus på
følgende følgende forbindelser:
- pyridiner,
- quinoliner,
- diaziner,
- pyryliumsalte,
- pyroner,
- furaner,
- thiophener,
- pyrroler,
- indoler og
- andre benzo-annelerede forbindelser.
- Den studerende skal opnå viden om de vigtigste palladiumkatalyserede C-C og C-N bindingsdannelsesreaktioner, både ifbm. funktionalisering af heterocykler og ifbm. deres ringsyntese.
Færdigheder:
- Den studerende skal være i stand til at kunne identificere reaktivitetsforskelle iml. heterocykliske forbindelser (såsom evnen til at undergå enten elektrofil eller nukleofil aromatisk substitution, cykloadditionsreaktioner eller ANRORC reaktioner) og være i stand til at demonstrere hvordan heterocykliske forbindelser kan fremstilles fra simple carbonylholdige udgangsstoffer eller vha. cykloadditionsreaktioner (såsom syntese af femleddede heterocykler vha. den 1,3-dipolære cykloaddition).
- Den studerende skal endvidere være i stand til at kunne foreslå specifikke metoder til funktionalisering og syntese af heterocykler vha. metalkatalyserede koblingsreaktioner.
- Derudover skal den studerende være i stand til at navngive både mono- og polycykliske heterocykliske forbindelser vha. Hantzsch-Widman nomenklatur-reglerne.
Kompetencer:
Den studerende skal kunne foreslå synteseruter til simple nitrogen-, oxygen- eller svovlholdige heterocykliske forbindelser samt kunne forklare reaktiviteter (og dermed funktionaliseringsmetoder og deres regioselektivitet) og generelle egenskaber af disse heterocykliske forbindelser.
Se Absalon for kursuslitteratur
- Kategori
- Timer
- Forelæsninger
- 25
- Forberedelse (anslået)
- 153
- Teoretiske øvelser
- 24
- Eksamen
- 4
- I alt
- 206
Som meritstuderende - klik her!
Som enkeltfags-studerende (efter- og videreuddannelse) - klik
her!
- Point
- 7,5 ECTS
- Prøveform
- Skriftlig stedprøve, 4 timer med opsyn.
- Prøveformsdetaljer
- Skriftlig eksamen med opgaver som tager udgangspunkt i at teste om den studerende har tilegnet sig viden, færdigheder og kompetencer som angivet i ovenstående målbeskrivelse.
- Hjælpemidler
- Uden hjælpemidler
Hvis ITX eksamen må ChemDraw softwareprogrammet benyttes.
- Bedømmelsesform
- 7-trins skala
- Censurform
- Ingen ekstern censur
Flere interne bedømmere
- Reeksamen
Samme som ordinær eksamen
Kriterier for bedømmelse
For at opnå karakteren 12 skal den studerende overbevisende og præcist kunne demonstrere viden, færdigheder og kompetencer, som beskrevet under målbeskrivelsen.
Kursusinformation
- Sprog
- Dansk
- Kursuskode
- NKEB20003U
- Point
- 7,5 ECTS
- Niveau
- Bachelor
- Varighed
- 1 blok
- Placering
- Blok 3
- Skemagruppe
- C
- Kursuskapacitet
- Ingen begrænsning – medmindre du tilmelder dig i eftertilmeldingsperioden (BA og KA) eller som merit- eller enkeltfagsstuderende.
Studienævn
- Studienævn for Fysik, Kemi og Nanoscience
Udbydende institut
- Kemisk Institut
Udbydende fakultet
- Det Natur- og Biovidenskabelige Fakultet
Kursusansvarlige
- Mogens Brøndsted Nielsen (mbn@chem.ku.dk)
Undervisere
Mogens Brøndsted Nielsen