SFABIL113U Biopharmaceuticals - bioorganisk kemi

Årgang 2017/2018
Engelsk titel

Biopharmaceuticals - Bioorganic Chemistry

Uddannelse

bacheloruddannelsen i farmaci - obligatorisk kursus på tredje semester.

Kursusindhold

Kurset bygger videre på kurserne i organisk kemi, idet der i kurset gives indsigt i biomolekylers strukturkemiske egenskaber, syntese og anvendelse som lægemidler. Kurset består af 4 elementer: Forelæsninger, klasselektioner, laboratorieøvelser og en projektopgave.

Forelæsningerne omhandler følgende hovedemner:

  • Introduktion til biopharmaceuticals herunder peptider/proteiner (ca. 5%)
  • Peptiders kemi og anvendelse som lægemidler (ca. 45%),
  • Kulhydraters kemi og anvendelse som lægemidler (ca. 25%),
  • DNA/RNA-analogers kemi og anvendelse som lægemidler (ca. 15-20%),
  • Lipiders kemi og anvendelse ved lægemiddelformulering (ca. 5-10%).

 

Følgende metoder og begreber behandles:

  • Stereokemiske betegnelser og terminologier for biomolekyler. 
  • Metoder til optimering, modifikation og syntese af de forskellige stofgrupper der indgår i kurset, herunder rationale for og metoder til syntese af analoger til farmaceutiske og bioteknologiske anvendelser.
  • Reaktivitet og selektivitet illustreres i forbindelse med polyfunktionelle forbindelser.
  • Stereokemi, reaktionsmekanismer og spektroskopiske egenskaber relateres til eksempler der indgår i øvelsesdelen.
  • Hovedprincipperne i kombinatorisk kemi, fastfasesyntese og parallelsyntese, herunder anvendelse af beskyttelsesgrupper, byggeblokke, koblingsreagenser og "linkere", samt brug af enzymer som reagenser.
  • Principper til brug for strukturoptimering af biologisk aktive peptider illustreres med eksempler.
  • Kemisk modificeret DNA og DNA-analoger relateres til diagnostik og terapi.
  • Lipiders anvendelse bl.a. ved lægemiddelformulering introduceres.
  • For alle stofklasser: det tilstræbes at den studerende opnår forståelse af sammenhæng mellem struktur og lægemiddelegenskaber. 


Klasselektionerne anvendes til at underbygge forelæsningsrækken, bl.a. ved at indøve anvendelse af de generelle principper, som har været behandlet i forelæsningerne. I klasselektionerne arbejdes der indledningsvis med opgaver til understøttelse af det teoretiske pensum samt efterfølgende med større opgaver om optimering/anvendelse af de enkelte stoftyper i lægemiddelforskning, bioteknologi og farmaci.

 

Laboratorieøvelserne omfatter et projekt der udføres i grupper af 3-4 studerende inden for peptidkemi samt nogle flertrins-synteser der illustrerer vigtige, typiske reaktionstyper inden for en anden stofklasse (f.eks. kulhydrater og/eller lipider).

Laboratorieøvelserne har til formål:

  • At støtte tilegnelsen af stofkendskab og reaktivitet ved selvoplevelse af repræsentative eksempler på stoffernes fremstilling og stabilitet.
  • At indøve eksperimentelle færdigheder i forbindelse med laboratoriearbejde med biomolekyler.
  • At videreføre god journalføring over eksperimentelt arbejde.
  • At understøtte den teoretiske undervisning, idet øvelserne indgår som et element i den skriftlige opgave.

 

Synteseforskrifter fortolkes ud fra de indlærte generelle principper som oplæg til den praktiske del af kurset og den skriftlige opgave.

Projektopgaven indeholder såvel teoretiske aspekter af kurset som en relation til øvelsesdelen inklusiv tolkning af f.eks. NMR-data. Der arbejdes i grupper af 3-4 personer.

Målbeskrivelser

Kurset har til formål at give de studerende en såvel teoretisk som praktisk forståelse af de grundlæggende egenskaber af simple biopharmaceutials (dvs. biomolekyler som peptider/proteiner, kulhydrater, nukleinsyrer og lipider) med hovedvægt på de kemiske aspekter, der er relevante i forbindelse med deres medicinalkemi og/eller anvendelse som lægemidler. 
Fokus vil være på peptider, da de udgør en stadigt stigende andel af biopharmaceuticals. Ydermere ønskes det at give den studerende en tilstrækkelig indsigt i komplekse kulhydrater og analoger af nukleinsyrer således, at disse kan betragtes som mulige klasser af fremtidige biopharmaceuticals.

Efter endt kursus forventes den studerende at have tilegnet sig:

Viden:

  • kendskab til farmaceutisk og bioteknologisk vigtige peptider, kulhydrater og oligonukleotider samt analoger heraf.
  • forståelse af generelle reaktionsmekanismer for organisk-kemiske omdannelser der er relevante for biomolekyler.
  • forståelse af hvordan peptider optimeres og fremstilles.
  • kendskab til de almindeligste metoder til syntese af peptid-biblioteker.
  • forståelse af egenskaber og fremstilling af potentielle nye typer af biopharmaceuticals som f.eks. komplekse kulhydrater og nukleinsyre-analoger.
  • forståelse af hvordan NMR-spektroskopi kan anvendes til verificering af peptiders og kulhydraters struktur

 

Efter endt kursus forventes den studerende at kunne:

Færdigheder:

  • beherske af nomenklatur, stereokemi samt basale kemiske og fysisk-kemiske egenskaber af stofklasserne.
  • opskrive af reaktionsmekanismer relateret til syntese af peptider, oligosaccharider og DNA-analoger.
  • generere af praktisk erfaring, der sætter vedkommende i stand til at planlægge og udføre simple synteser af peptider, kulhydrater/​nukleinsyre-analoger/​lipider.
  • anvende af NMR-spektre, som et redskab til tolkning af renhed og identitet af fremstillede derivater af biomolekyler.

 

Kompetencer:

  • demonstrere evne til at redegøre for et polyfunktionelt stofs reaktivitet.
  • søge efter litteratur inden for et specifikt delområde af kurset med efetrfølgende fortolkning af de relevante publikationer i internationale tidsskrifter ud fra de indlærte generelle kemiske principper.
  • vurdere anvendelighed af synteseforskrifter omhandlende simple synteser af peptider, kulhydrater/​nukleinsyre-analoger/​lipider.

  • demonstrere formidling af den opnåede viden og forståelse i en skriftlig opgave på engelsk

  • J. McMurry: Organic Chemistry with Biological Application. 3rd int. ed. 2013,   Brooks/Cole.
  • Supplerende noter/reviews/artikler.
  • Øvelsesvejledning.
Undervisningen er tilrettelagt under den forudsætning, at de studerende har opnået en viden svarende til indholdet i følgende kurser: Kemiske principper, Organisk kemi I - fysisk-kemiske egenskaber, Organisk kemi II - syntese af lægemiddelmolekyler og Kvalitetsvurdering af farmaceutiske råvarer.
• 20 forelæsninger à 45 min.
• 14 klasselektioner à 45 min. afholdt som dobbeltlektioner (heraf de to som forberedelse til øvelsesprojektet i peptidkemi).
• Projektarbejde svarende til ca. 6 dages arbejde (svarende til 44 timer)
• 8 dage med praktiske laboratorieøvelser (4 timer/dag)
  • Kategori
  • Timer
  • Eksamen
  • 2
  • Forberedelse
  • 94
  • Forelæsninger
  • 20
  • Kollokvier
  • 14
  • Praktiske øvelser
  • 32
  • Projektarbejde
  • 44
  • I alt
  • 206
Point
2,5 ECTS
Prøveform
Løbende bedømmelse
Kursusattest
Hjælpemidler
Alle hjælpemidler tilladt
Bedømmelsesform
bestået/ikke bestået
Censurform
Ingen ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

For at opnå kursusattest skal den studerede kunne:

Viden:

  • forstå af synteseforskrifter omhandlende simple kemiske reaktioner af bioorganiske molekyler
  • forstå af stereokemiske begreber og terminologier for biomolekyler. 
  • referere basale reaktionsmekanismer og spektroskopiske egenskaber for stofeksempler der indgår i øvelsesdelen.
  • forklare principper for strukturoptimering af peptider der indgår i projektopgaven.


Færdigheder:

  • gennemføre øvelsesdelen på tilfredsstillende vis, dvs. alle eksperimenter er udført tilfredsstillende og med omhyggelig journalføring i et omfang, der tillader gentagelse af synteserne.
  • have praktisk erfaring med at udføre simple synteser af peptider, kulhydrater/​nukleinsyre-analoger/​lipider.
  • udarbejde en projektopgave, hvori alle væsentlige punkter i projektets problemformulering bliver diskuteret/​besvaret i tilstrækkelig grad.
  • anvende af relevante kemiske formler og reaktionsmekanismer
  • bruge NMR-spektre som et redskab til tolkning af renhed og identitet af fremstillede derivater af biomolekyler.
  • udfærdige rapport på et forståeligt engelsk med kun få meningsforstyrrende fejl.

 

Kompetencer:

  • rapportere i et videnskabeligt sprog, af hvordan eksperimentelt arbejde er udført.
  • formidle den indlærte viden på en måde, der viser en forståelse af relevante metoder, principper og begreber.
  • demonstrere evne til selv at opsøge litteratur inden for et specifikt delområde af kurset, og derefter læse og fortolke de relevante publikationer i internationale tidsskrifter ud fra de indlærte generelle kemiske principper.
  • med kun mindre mangler, kommunikere de for projektopgaven væsentlige organisk-kemiske metoder og principper.

 

Bestået kursusattest forudsætter desuden:

  • deltagelse og gennemførelse af øvelselsdelen
  • udarbejdelse og rettidig aflevering af acceptabel journal ført over  eksperimenterne i øvelsesdelen
  • aflevering af acceptabel synopsis af projektopgaven inden selve arbejdet med projektopgaven påbegyndes
  • udarbejdelse og rettidig aflevering af acceptabel projektrapport

 

En ikke-bestået kursusattest kan forbedres ved:

Forbedring af journal, synopsis og/eller projektrapport. En forudsætning herfor er dog, at den manglende beståelse ikke skyldes manglende fremmøde eller utilfredsstillende deltagelse i arbejdet i laboratoriet.

Den eksperimentelle del af kurset, inklusiv aflevering af tilhørende journaler, og gennemførelse af projektopgaven skal tages om, såfremt en ikke-bestået kursusattest ikke forbedres senest 10 dage før reeksamen.

Point
5 ECTS
Prøveform
Skriftlig prøve, 2 timer med opsyn.
Multiple-choice eksamen med omkring 50 opgaver, der knytter sig til hele kurset.
Hjælpemidler
Uden hjælpemidler

Der er adgang til følgende programmer ved eksamen på Peter Bangs Vej:

  • Officepakken (Word, Excel, Onenote og Powerpoint)
  • IO2 – den digitale pen
  • Panoramic Viewer
  • Paint
  • Lommeregner – Windows egen
  • R – Statistik program
  • ITX MC – multiple choice program
  • Adobe reader

 

Det er ikke tilladt at medbringe USB-stik.

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ingen ekstern censur
Der benyttes en ekstern censor til godkendelse af opgavesættet.
Kriterier for bedømmelse

For at opnå karakteren 12 skal den studerende kunne:

 

Viden:

  • identificere specifikke farmaceutisk og bioteknologisk vigtige peptider, kulhydrater og oligonukleotider samt analoger heraf.
  • forstå generelle reaktionstyper relevante for organisk-kemiske omdannelser der benyttes ved syntese/modifikation af biomolekyler.
  • forklare hvordan peptider optimeres og fremstilles.
  • nævne egenskaber og syntese af potentielle nye typer af biopharmaceuticals som f.eks. komplekse kulhydrater og nukleinsyre-analoger.

 

Færdigheder:

  • beherske nomenklatur, stereokemi samt basale kemiske og fysisk-kemiske egenskaber af stofklasserne.
  • genkende vigtige reaktionsmekanismer relateret til syntese af peptider, oligosaccharider og DNA-analoger.

 

Kompetencer:

  • bedømme et polyfunktionelt stofs reaktivitet.
  • vurdere anvendeligheden af specifikke reagenser og metoder ved typiske synteser af peptider, kulhydrater/​nukleinsyre-analoger/​lipider