SFKKIL006U  Naturstofbaserede lægemidler - lægeplanter, indholdsstoffer og farmakologi

Årgang 2015/2016
Engelsk titel

Natural Product based Drugs

Uddannelse

MSc in Pharmaceutical Sciences - elective

MSc in Medicinal Chemistry - elective

Kursusindhold

Kurset omfatter biosyntese, forekomst og farmakologiske egenskaber af naturstoffer fortrinsvis sekundære metabolitter, samt læren om de organismer, hvorfra naturstoffer isoleres, primært botanik. Naturstofkemi fokuserer på alle kemiske aspekter af området. Sekundære metabolitter er naturstoffer med en begrænset naturlig udbredelse. Nogle sekundære metabolitter er vigtige lægemiddelstoffer, andre har tjent som udgangspunkt for udvikling af lægemiddelstoffer.

Forelæsninger og klassetimer. Ved forelæsningerne og klassetimerne gives en klassifikation af naturstoffer efter biosyntetisk oprindelse, idet der lægges vægt på forståelsen af de kemiske reaktioner, der fører frem til opbygning af naturens mangfoldighed af komplekse molekyler ud fra simple byggeelementer. Biomimetiske reaktioner behandles med henblik på at belyse, hvorledes almene kemiske principper kan anvendes til at forstå forløbet af biosynteser af naturstoffer. Udvalgte sekundære metabolitters opløselighedsforhold, strukturelle og chromatografiske egenskaber samt spektroskopiske karakteristika diskuteres med henblik på at belyse, hvorledes naturstoffer kan isoleres, karakteriseres og kvantificeres. En introduktion til botaniske klassifikationssystemer (især molekylær systematik) og træk fra grundlæggende botanisk terminologi skal danne den teoretiske baggrund for forståelse af sammenhæng mellem biodiversitet og kemisk diversitet for relevante grupper af planter og naturstoffer. Hovedvægten lægges på farmaceutisk vigtige stoffer. Kendetegn for farmaceutisk vigtige plantefamilier tilegnes ved arbejde med plantemateriale i klassetimer.

Litteraturprojekt. Med udgangspunkt i en gruppe af planter (f.eks. en planteorden, plantefamilie eller nogle planteslægter) skal de studerende udvælge et antal planter, for hvilke de i grupper af 6 studerende skal udarbejde en redegørelse for:

  • vigtige sekundære metabolitter i de pågældende planter og droger, herunder stoffernes struktur og farmakologiske egenskaber. Stofferne ønskes inddelt efter biosyntetisk oprindelse
  • planternes anvendelse, herunder eventuel dokumentation for klinisk effekt og sammenhæng mellem indholdsstoffer og klinisk effekt
  • metoder til kvalitativ og kvantitativ analyse af vigtige indholdsstoffer, herunder spektroskopiske karakteristika for vigtige indholdsstoffer
  • taxonomiske og kemotaxonomiske forhold for stamplanten, familien og ordenen til de pågældende planter og droger

 

Under udarbejdelse af rapporten skal de studerende anvende oversigtsartikler og originallitteratur, som fremskaffes under anvendelse af elektroniske databaser. Desuden anvendes håndbøger og lærebøger.
Gennem arbejdet med litteraturprojektet skal opnås en viden om, hvorledes videnskabeligt underbyggede data om droger og planteprodukter fremskaffes, samt en indsigt i de faktorer, der har betydning for drogers kvalitet, biologisk variation, planternes dyrknings- og forarbejdningsbetingelser.

Målbeskrivelser

Kurset har til formål at give de studerende kendskab til vigtige kilder til lægemidler herunder lægeplanter, droger og naturlægemidler, samt til naturstoffer og semisyntetiske stoffer, der anvendes til produktion af lægemidler. Undervisningen skal give viden om naturstoffernes kemi, biosyntese, spektroskopiske og chromatografiske egenskaber. Endvidere skal kurset give indblik i farmaceutiske og medicinske anvendelser af naturstoffer, i grundlæggende plantesystematik, i den systematiske sammenhæng mellem udbredelse af sekundære indholdsstoffer og plantesystematik (kemotaxonomi), og i viden om faktorer, der har betydning for lægeplanters, drogers og naturlægemidlers kvalitet. Litteraturprojektet har til formål at give de studerende kendskab til, hvilke metoder der anvendes til at skaffe videnskabeligt underbyggede oplysninger om droger og andre plantepræparater.

Målbeskrivelsen dækker samtlige af kursets elementer.

Efter endt kursus forventes den studerende at kunne:

Viden

  • beskrive farmaceutisk vigtige droger herunder redegøre for de faktorer, der har betydning for en droges kvalitet
  • beskrive sekundære metabolitters struktur, opløselighedsforhold og kemiske egenskaber herunder deres stabilitet under forskellige omstændigheder
  • beskrive vigtige principper for biosyntesen af naturstoffer herunder biomimetiske reaktioner
  • beskrive farmakologiske effekter af droger og naturstoffer
  • beskrive UV, IR, NMR og MS spektre af naturstoffer
  • beskrive principperne for botanisk systematik herunder beskrive karakteristika for udvalgte botaniske familier
  • beskrive vigtige databaser vedrørende droger og naturstoffer

 

Færdigheder

  • anvende viden om generelle regler for naturstoffers biosyntese og organisk kemi til at foreslå en biosyntese af naturstoffer
  • anvende organisk kemisk viden til at vurdere egenskaber af naturstoffer såsom opløselighed, reaktivitet og syre/base egenskaber.
  • anvende organisk kemiske principper og viden om biologiske reaktioner til at kunne opskrive formelt korrekte mekanismer for biomimetiske reaktioner
  • fortolke 1H- og 13C-NMR spektre og UV-spektre i simplere tilfælde, herunder udlede stoffets stereokemi (NMR) og tilstedeværelsen af vigtige chromoforer (UV-spektroskpopi)
  • fortolke massespektre vedrørende molekylvægt og enkelte fragmenteringer i massespektre
  • Vælge metoder til at gennemføre en omfattende søgning i litteraturen herunder elektroniske databaser men henblik på at blotlægge forhåndenværende viden om droger og naturstoffer
  • Opbygge en elektronisk database over droger og deres indholdsstoffer under anvendelse af elektronisk software til referencehåndtering (Endnote)
  • Betjene it-styret laboratorieudstyr.

 

Kompetencer

  • Overføre indsamlede data vedrørende droger og naturstoffer til en skriftlig rapport, der er affattet i et korrekt videnskabeligt sprog (dansk eller engelsk) og er udfærdiget under anvendelse af tekstbehandlingsudstyr..
  • Overføre eksperimentelt indsamlede data i en skriftligt (dansk) i et korrekt videnskabeligt sprog  under anvendelse af tekstbehandlingsudstyr og elektroniske præsentationsprogrammer.
  • Samarbejde og kommunikere effektivt i en gruppe med ekspertise indenfor droger og naturstoffer
  • Opsøge og kritisk vurdere ny viden om droger og naturstoffer.
  • Vurdere og strukturere egen læringsproces
  • G. Samuelsson og L. Bohlin: Drugs of Natural Origin, 6. udgave, Apotekarsocieteten 2009
  • Noter og faglitteratur
Undervisningen er tilrettelagt under den forudsætning, at de studerende har opnået en basal viden inden for organisk kemi, herunder spektroskopi og gerne en basal viden om farmakologi og/eller taxonomi.
•19 forelæsninger á 45 min
•4 klassetimer á 45 min
•6 auditorieklassetimer
•3 x 1 timer til litteraturprojektvejledning
Point
5 ECTS
Prøveform
Skriftlig prøve, 2 timer med opsyn.
Multiple Choice prøve.
Hjælpemidler

Alle skriftlige hjælpemidler tilladt

Der henvises til PC-eksamens hjemmeside link hvor standardopsætningen ved PC-eksamener under Det Sundhedsvidenskabelige Fakultet fremgår. 

Der er ved denne eksamen tilgang til MathTyp og USB stik (USB stik med noter). Desuden er det er ved denne eksamen også tilladt at medbringe molekylmodelbyggesæt.

 

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

Vedr. Multiple Choice eksamen

Bedømmelsen af eksamenen foretages ud fra en helhedsvurdering.

For at opnå karakteren 12 skal den studerende kunne:

Viden

  • udvise kendskab til farmaceutisk vigtige droger og naturstoffer
  • referere kendskabet til principper for botanisk systematik og morfologiske og kemiske karakteristika for udvalgte plantefamilier
  • reformulere vigtige biosynteseveje
  • beskrive reaktionsmekanismerne for vigtige biosynteseveje og biomimetiske reaktioner
  • forklare karakteristiske signaler i UV. IR, 1H og 13C NMR spektre af sekundære metabolitter, samt kendskab til stoffernes IR og UV spektre
  • reflektere over isolering af sekundære metabolitter fra biologisk materiale
  • forstå centrale repræsentationsformer i faget

 

Færdigheder

  • uddrage oplysninger vedrørende molekylvægt fra massespektre, samt evnen til at fortolke enkle fragmenteringer af massespektre
Point
2,5 ECTS
Prøveform
Skriftlig aflevering
Ved denne eksamen skal den studerende udarbejde og aflevere et litteraturprojekt.
Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Kriterier for bedømmelse

Vedr. litteraturrapporten

For at opnå karakteren 12 skal den studerende kunne:

Viden

  • demonstrere, at der er foretaget en udtømmende litteratursøgning vedrørende anvendelse af og indholdsstoffer i droger og naturprodukter, og at der er udvalgt de for den valgte opgave væsentligste referencer.

 

Færdigheder

  • demonstrere sikker anvendelse af fagets repræsentationsformer og standarder for rapportering.
  • demonstrere evne til kunne analysere, sammenfatte og tage kritisk stilling til de i rapportens sammenhæng væsentligste dele af den udvalgte litteratur.
  • Opbygge en elektronisk database over droger og deres indholdsstoffer under anvendelse af elektronisk software til referencehåndtering (Endnote)

 

Kompetencer

  • demonstrere beherskelse og overblik over fagets centrale kemiske, botaniske, farmakologiske og spektroskopiske begreber og evne til at forbinde disciplinerne med hinanden i analysen af et problem/emne.
  • Overføre indsamlede data vedrørende droger og naturstoffer til en skriftlig rapport, der er affattet i et korrekt videnskabeligt sprog (dansk eller engelsk) og er udfærdiget under anvendelse af tekstbehandlingsudstyr.
  • Overføre eksperimentelt indsamlede data i skriftligt (dansk) i et korrekt videnskabeligt sprog under anvendelse af tekstbehandlingsudstyr og elektroniske præsentationsprogrammer.
  • Samarbejde og kommunikere effektivt i en gruppe med ekspertise indenfor droger og naturstoffer
  • Kategori
  • Timer
  • Forelæsninger
  • 19
  • Forberedelse
  • 80
  • Kollokvier
  • 16
  • Projektarbejde
  • 71
  • Praktiske øvelser
  • 16
  • Eksamen
  • 2
  • Ekskursioner
  • 2
  • I alt
  • 206