SFABM0231U Bioorganisk kemi

Årgang 2015/2016
Engelsk titel

Bioorganic Chemistry

Kursusindhold

Det primære tema for kurset er strukturer, egenskaber og kemi af aminosyrer og peptider, kulhydrater, oligonukleotider og lipider. Grundlæggende stereokemiske begreber og terminologier bliver introduceret. Kurset omhandler endvidere metoder til fremstilling af ovennævnte stofgrupper, herunder rationale for og metoder til fremstilling af analoger. Sammenhænge mellem struktur og kemiske egenskaber behandles. Der lægges vægt på relevante syntesemetoder især til fremstilling af stoffer til farmaceutiske og bioteknologiske anvendelser. Reaktivitet og selektivitet illustreres i forbindelse med polyfunktionelle forbindelser, og anvendelse af beskyttelsesgrupper illustreres med eksempler. Hovedprincipper ved kombinatorisk kemi, fastfase-syntese og parallelsyntese, hverunder anvendelse af beskyttelsesgrupper, byggeblokke, koblingsreagenser og "linkere", samt brug af enzymer som reagenser, omtales og illustreres. Principper til brug for strukturoptimering af biologsk aktive peptder omtales og illustreres med eksempler. Kemisk modificeret DNA og DNA-analoger omtales i relation til diagnostik og terapi. Der bygges videre på den fra Organisk Kemi indlærte viden om reaktionsmekanismer og spektroskopiske egenskaber i anvendelsesorienterede eksempler. Klassetimerne anvendes til at underbygge forelæsningsrækken, bl.a. ved at indøve anvendelse af de generelle principper, som har været behandlet i forelæsningerne. Desuden anvendes klassetimerne til at illustrere anvendelsen af bioorganiske synteseforskrifter, som fortolkes ud fra de indlærte generelle principper. Sidstnævnte lægger op til den praktiske del af kurset såvel som til den afsluttende eksamen.
Kurset afsluttes med en prøve som er en kombineret 48-timers tag-med-hjem-opgave og en efterfølgende skriftlig prøve. Tag-med-hjem-delen er beregnet til analyse af udleveret originallitteratur efter nærmere fastlagte retningslinier. Under den skriftlige prøve besvares spørgsmål i tilknytning til den udleverede tekst, hvilket danner grundlag for bedømmelsen.

Målbeskrivelser

Målbeskrivelse / Course outcome

Viden:

- Basalt kendskab til farmaceutisk og bioteknologisk vigtige aminosyrer, peptider, kulhydrater og oligonukleotider samt analoger heraf

- Forståelse af sammenhængen imellem struktur og stoffernes basale kemiske og fysisk-kemiske egenskaber

-  Forståelse af brug af udvalgte beskyttelsesgrupper og koblingsreagenser, der er almindeligt brugt i bioorganisk kemi

- Grundlæggende principper ved fastfase-kemi, kombinatorisk kemi og parallelsyntese

 

Færdigheder:

- Anvendelse af  grundlæggende inddeling, nomenklatur og stereokemi af aminosyrer, peptider, kulhydrater og oligonukleotider samt analoger heraf

- Kunne gøre rede for et polyfunktionelt stofs reaktivitet, herunder anvendelse af beskyttelsesgrupper

- Forklare reaktionsmekanismer for organisk-kemiske reaktioner relateret til beskyttelsesgrupper, oligosaccharidsyntese, peptidsyntese og DNA-syntese vha opskrivning af ”krumme pile” for flytning af elektronpar

- Anvendelse af  1H- og 13C-NMR-spektre til karakterisering af simplere bioorganiske molekyler

 

Kompetencer:

- Læsning og fortolkning af bioorganisk-kemiske publikationer i internationale tidsskrifter ud fra de indlærte generelle kemiske principper

- Planlægning af bioorganisk-kemiske flertrinssynteser af simple biomolelyler eller derivater heraf

- Overføre teorien til mere komplekse biologiske/biokemiske problemstillinger

-  Opnået forudsætninger for videregående kurser i f.eks. analyse og formulering af biomolekylære lægemidler (biopharmaceuticals).

  • John McMurry: Organic Chemistry with Biological Applications (2nd int. Ed., 2011; Brooks/Cole) 
  • Noter til Bioorganisk Kemi (ILF; kan downloades fra Absalon).
Undervisningen er tilrettelagt under den forudsætning, at de studerende har opnået en viden svarende til indholdet i følgende studieenheder: Organisk kemi I, organisk kemi II, organisk kemi øvelser, spektroskopi, analytisk kemi, kvantitativ, analytisk kemi, kvantitativ, øvelser, almen og uorganisk kemi samt almen og uorganisk kemi, øvelser.
• 13 forelæsninger á 45 min.
• 10 klasselektioner á 45 min. afholdt som dobbeltlektioner
  • Kategori
  • Timer
  • Eksamen
  • 2
  • Forberedelse
  • 58
  • Forelæsninger
  • 13
  • Kollokvier
  • 10
  • I alt
  • 83
Point
3 ECTS
Prøveform
Skriftlig prøve, 48 timer med opsyn.
Prøveform / Examination type:
48-timers tag-med-hjem-opgave udleveret via internet, efterfulgt af en 2-timers skriftlig prøve (baseret på tag-med-hjemme-opgaven)

Prøvedesign / Examination design
Eksamen i bioorganisk kemi består af to dele. Under Del 1 (48-timers tag-med-hjem opgave) arbejder de studerende med et antal (som regel 3) udleverede, kortere videnskabelige originalartikler. Opgaven går ud på at gennemføre en detaljeret analyse af artiklernes indhold ud fra det indlærte pensum i bioorganisk kemi. Nærmere detaljer vedrørende artikelanalysen findes på kursushjemmesiden. Det henstilles, at man laver udførlige notater under tag-med-hjem-delen. Notaterne medbringes til eksamenens Del 2 (2-timers skriftlig, individuel prøve), som er tilrettelagt således, at besvarelsen i vid udstrækning kan baseres på disse notater. Karaktergivningen vil afspejle omfanget og kvaliteten af arbejdet udført under tag-med-hjem-delen, udtrykt ved svar givet under 2-timers prøven.

Særlige forhold / Special conditions:
En eventuel afmelding fra den skriftlige prøve skal være studiekontoret i hænde senest 4 arbejdsdage forud for afholdelse af prøven, da eksamens start er defineret fra den dag artiklerne er tilgængelige på nettet.
Hjælpemidler
Kun visse hjælpemidler tilladt
  • Alle ved hjemmeopgaven
  • Alle skriftlige og molekylmodelbyggesæt ved prøven

  • Ud over de standardprogrammer/værktøjer som er beskrevet under eksamener fra det sundhedsvidenskabelige fakultet på http://pc-eksamen.ku.dk/ er der ved denne eksamen tilgang til MathType og USB adgang (til USBstik med noter mm.)

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Eksamensperiode

januar

Reeksamen

januar/februar

Kriterier for bedømmelse

Beskrivelse af prøven og bedømmelse / Description of examination and assessment criteria

Karakterbeskrivelse / Description of grades

12 - Fremragende
Gives for den fremragende præstation som viser, at den studerende har været i stand til at læse og fortolke samtlige relevante steder i artiklerne vha den anbefalede protokol for analyse af bioorganisk videnskabelig litteratur. Besvarelsen af opgaverne viser, at analysen af de bioorganisk-kemiske reaktioner er gennemført med meget få og uvæsentlige mangler. Besvarelsen viser, at man besidder en viden svarende til opfyldelsen af samtlige læringsmål, og har anvendt de opnåede færdigheder på en overbevisende måde, også i sammenhænge, der er forskellige fra dem, som har været vist i den forudgående undervisning. Besvarelsen viser endvidere, at den studerende uden væsentlige mangler er i stand til at anvende organisk-kemiske principper på simple biomolekyler ved relevant brug af kemiske formler og reaktionsmekanismer. Den studerende har vist evnen til at fokusere på det relevante i en situation med begrænset tid (2-timers prøve).

7 - God
Gives for den gode præstation som viser, at den studerende har været i stand til at læse og fortolke hovedparten af de relevante steder i artiklerne vha den anbefalede protokol for analyse af bioorganisk videnskabelig litteratur. Besvarelsen af opgaverne viser, at analysen af de bioorganisk-kemiske reaktioner i det væsentlige er korrekt gennemført, men med en del mangler. Besvarelsen viser, at den studerende behersker fagets centrale emner og begreber, men ikke på en udtømmende måde. Mangler i besvarelsen er størst i de dele, hvor de indlærte principper, reaktioner og reagenser bruges i beslægtede, men ikke-tidligere sete sammenhænge i den forudgående undervisning.

02 - Tilstrækkelig
Gives for den minimalt tilstrækkelige præstation som viser, at den studerende har været i stand til at læse og fortolke en tilfredsstillende del af de relevante steder i artiklerne vha den anbefalede protokol for analyse af bioorganisk videnskabelig litteratur. Besvarelsen af opgaverne viser, at analysen af de bioorganisk-kemiske reaktioner under tag-med-hjem-delen har været mangelfuld, hvilket har bevirket et tidspres under 2-timers prøven med en ufuldstændig besvarelse til følge. Den studerende har netop vist et overordnet tilfredsstillende kendskab til de relevante stofgrupper samt til de vigtigste principper, reaktioner og reagenser, som er indgået i undervisningen, samt vist en tilstrækkelig omend usikker evne til at anvende de organisk-kemiske færdigheder (formelskrivning  og mekanismer etc).