SFABM0231U Bioorganisk kemi

Årgang 2014/2015
Engelsk titel

Bioorganic Chemistry

Kursusindhold
Det primære tema for kurset er strukturer, egenskaber og kemi af aminosyrer og peptider, kulhydrater, oligonukleotider og lipider. Grundlæggende stereokemiske begreber og terminologier bliver introduceret. Kurset omhandler endvidere metoder til fremstilling af ovennævnte stofgrupper, herunder rationale for og metoder til fremstilling af analoger. Sammenhænge mellem struktur og kemiske egenskaber behandles. Der lægges vægt på relevante syntesemetoder især til fremstilling af stoffer til farmaceutiske og bioteknologiske anvendelser. Reaktivitet og selektivitet illustreres i forbindelse med polyfunktionelle forbindelser, og anvendelse af beskyttelsesgrupper illustreres med eksempler. Hovedprincipper ved kombinatorisk kemi, fastfase-syntese og parallelsyntese, hverunder anvendelse af beskyttelsesgrupper, byggeblokke, koblingsreagenser og "linkere", samt brug af enzymer som reagenser, omtales og illustreres. Principper til brug for strukturoptimering af biologsk aktive peptder omtales og illustreres med eksempler. Kemisk modificeret DNA og DNA-analoger omtales i relation til diagnostik og terapi. Der bygges videre på den fra Organisk Kemi indlærte viden om reaktionsmekanismer og spektroskopiske egenskaber i anvendelsesorienterede eksempler. Klassetimerne anvendes til at underbygge forelæsningsrækken, bl.a. ved at indøve anvendelse af de generelle principper, som har været behandlet i forelæsningerne. Desuden anvendes klassetimerne til at illustrere anvendelsen af bioorganiske synteseforskrifter, som fortolkes ud fra de indlærte generelle principper. Sidstnævnte lægger op til den praktiske del af kurset såvel som til den afsluttende eksamen.
Kurset afsluttes med en prøve som er en kombineret 48-timers tag-med-hjem-opgave og en efterfølgende skriftlig prøve. Tag-med-hjem-delen er beregnet til analyse af udleveret originallitteratur efter nærmere fastlagte retningslinier. Under den skriftlige prøve besvares spørgsmål i tilknytning til den udleverede tekst, hvilket danner grundlag for bedømmelsen.
Målbeskrivelser

Formål / Objective

Kurset har til formål at give de studerende kendskab til biomolekyler (aminosyrer, peptider, mono- og oligosaccharider, nukleinsyrer og lipider) med hovedvægt på de kemiske aspekter, der er relevante i forbindelse med bioteknologiske og farmaceutiske (lægemiddel- og medicinalkemiske) anvendelser. Kurset skal desuden give de studerende indblik i moderne kemiske principper og strategier samt syntesekemiske metoder, der anvendes i farmaceutisk orienteret bioteknologisk forskning og udvikling. Faget udgør det kemiske grundlag for en række efterfølgende fag i bacheloruddannelsen i farmaci.


Målbeskrivelse / Course outcome

  • at få kendskab til farmaceutisk og bioteknologisk vigtige aminosyrer, peptider, kulhydrater og oligonukleotider samt analoger heraf
  • at kunne gøre rede for grundtrækkende i disse stoffers inddeling, nomenklatur, stereokemi samt basale kemiske og fysisk-kemiske egenskaber
  • at kunne gøre rede for et polyfunktionelt stofs reaktivitet, herunder anvendelse af beskyttelsesgrupper
  • at kunne opskrive mekanismer for organisk-kemiske reaktioner relateret til beskyttelsesgrupper, oligosaccharidsyntese, peptidsyntese og DNA-syntese
  • at kunne gøre rede for grundlæggende principper ved kombinatorisk kemi, parallelsyntese og fastfase-kemi
  • at kunne gøre rede for principperne for brug af udvalgte beskyttelsesgrupper og koblingsreagenser, der er almindeligt brugt i bioorganisk kemi
  • at kunne anvende 1H- og 13C-NMR-spektre som støtte til karakterisering af simplere bioorganiske molekyler
  • at kunne læse og fortolke relevante publikationer i internationale tidsskrifter ud fra de indlærte generelle kemiske principper.
  • John McMurry: Organic chemistry, A Biologiocal Approach, 2011, Thomson Brooks/Cole
  • Noter til Bioorganisk Kemi Projekt (ILF) samt originallitteratur
Undervisningen er tilrettelagt under den forudsætning, at de studerende har opnået en viden svarende til indholdet i følgende studieenheder: Organisk kemi I, organisk kemi II, organisk kemi øvelser, spektroskopi, analytisk kemi, kvantitativ, analytisk kemi, kvantitativ, øvelser, almen og uorganisk kemi samt almen og uorganisk kemi, øvelser.
• 13 forelæsninger á 45 min.
• 10 klasselektioner á 45 min. afholdt som dobbeltlektioner
  • Kategori
  • Timer
  • Eksamen
  • 2
  • Forberedelse
  • 58
  • Forelæsninger
  • 13
  • Kollokvier
  • 10
  • I alt
  • 83
Point
3 ECTS
Prøveform
Skriftlig prøve, 48 timer med opsyn.
Prøveform / Examination type:
48-timers tag-med-hjem-opgave udleveret via internet, efterfulgt af en 2-timers skriftlig prøve (baseret på tag-med-hjemme-opgaven)

Prøvedesign / Examination design
Eksamen i bioorganisk kemi består af to dele. Under Del 1 (48-timers tag-med-hjem opgave) arbejder de studerende med et antal (som regel 3) udleverede, kortere videnskabelige originalartikler. Opgaven går ud på at gennemføre en detaljeret analyse af artiklernes indhold ud fra det indlærte pensum i bioorganisk kemi. Nærmere detaljer vedrørende artikelanalysen findes på kursushjemmesiden. Det henstilles, at man laver udførlige notater under tag-med-hjem-delen. Notaterne medbringes til eksamenens Del 2 (2-timers skriftlig, individuel prøve), som er tilrettelagt således, at besvarelsen i vid udstrækning kan baseres på disse notater. Karaktergivningen vil afspejle omfanget og kvaliteten af arbejdet udført under tag-med-hjem-delen, udtrykt ved svar givet under 2-timers prøven.

Særlige forhold / Special conditions:
En eventuel afmelding fra den skriftlige prøve skal være studiekontoret i hænde senest 4 arbejdsdage forud for afholdelse af prøven, da eksamens start er defineret fra den dag artiklerne er tilgængelige på nettet.
Hjælpemidler
Kun visse hjælpemidler tilladt
  • Alle ved hjemmeopgaven
  • Alle skriftlige og molekylmodelbyggesæt ved prøven
  • Ud over de standardprogrammer/værktøjer som er beskrevet under eksamener fra det sundhedsvidenskabelige fakultet på http://pc-eksamen.ku.dk/ er der ved denne eksamen tilgang til MathType og USB adgang (til USBstik med noter mm.)

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Eksamensperiode
januar
Reeksamen
januar/februar
Kriterier for bedømmelse

Beskrivelse af prøven og bedømmelse / Description of examination and assessment criteria

Karakterbeskrivelse / Description of grades

12 - Fremragende
Gives for den fremragende præstation som viser, at den studerende har været i stand til at identificere samtlige relevante steder i artiklens tekst, hvori ovenstående anbefalinger til artikelanalysen er anvendelige, og endvidere, at man gennemførte analysen uden eller med kun få uvæsentlige mangler. Besvarelsen viser, at man besidder en viden, som svarer til opfyldelsen af samtlige mål i undervisningen og er i stand til at anvende den indlærte viden på en overbevisende måde, også i sammenhænge, der er forskellige fra dem, som har været vist i den forudgående undervisning. Besvarelsen viser endvidere, at man uden væsentlige mangler er i stand til at kommunikere de organisk-kemiske principper ved relevant brug af kemiske formler og reaktionsmekanismer. Man har desuden demonstreret evnen til at fokusere på det relevante i en situation, hvor tiden til besvarelsen under 2-timers prøven er begrænset.

7 - God
Gives for den gode præstation som viser, at den studerende har været i stand til at identificere hovedparten af de relevante steder i artiklens tekst, hvortil ovenstående anbefalinger til artikelanalysen er anvendelige. Den gennemførte analyse var i det væsentlige korrekt, men dog med en del mangler. Den studerende har demonstreret beherskelse af fagets centrale emner og begreber, dog ikke nødvendigvis på en udtømmende måde. Mangler i besvarelsen er størst i de tilfælde, hvor de indlærte principper, reaktioner og reagenser bruges i beslægtede, men ikke-tidligere sete sammenhænge.

02 - Tilstrækkelig
Gives for den minimalt tilstrækkelig præstation som viser, at den studerende har været i stand til at identificere en tilfredsstillende del af de relevante steder i artiklens tekst, hvortil ovenstående anbefalinger til artikelanalysen er anvendelige. Den gennemførte analyse under tag-med-hjem-delen har dog været mangelfuld, hvilket har bevirket et tidspres under 2-timers prøven med en ufuldstændig besvarelse til følge. Der er dog demonstreret overordnet og netop tilfredsstillende kendskab til de relevante stofgrupper samt til de vigtigste principper, reaktioner og reagenser, som har været genstand for undervisningen, samt en tilstrækkelig om end usikker evne til at anvende de organisk-kemiske kommunikationsværktøjer (den for fagets relevante formelskrivning og lign.).