SFKKM9061U Naturstofbaserede lægemidler - lægeplanter, indholdsstoffer og farmakologi

Årgang 2013/2014
Engelsk titel

Natural Product based Drugs

Uddannelse
MSc in Pharmaceutical Sciences - elective, MSc in Medicinal Chemistry - elective
Kursusindhold
Kurset omfatter biosyntese, forekomst og farmakologiske egenskaber af naturstoffer fortrinsvis sekundære metabolitter, samt læren om de organismer, hvorfra naturstoffer isoleres, primært botanik. Naturstofkemi fokuserer på alle kemiske aspekter af området. Sekundære metabolitter er naturstoffer med en begrænset naturlig udbredelse. Nogle sekundære metabolitter er vigtige lægemiddelstoffer, andre har tjent som udgangspunkt for udvikling af lægemiddelstoffer. Forelæsninger og klassetimer Ved forelæsningerne og klassetimerne gives en klassifikation af naturstoffer efter biosyntetisk oprindelse, idet der lægges vægt på forståelsen af de kemiske reaktioner, der fører frem til opbygning af naturens mangfoldighed af komplekse molekyler ud fra simple byggeelementer. Biomimetiske reaktioner behandles med henblik på at belyse, hvorledes almene kemiske principper kan anvendes til at forstå forløbet af biosynteser af naturstoffer. Udvalgte sekundære metabolitters opløselighedsforhold, strukturelle og chromatografiske egenskaber samt spektroskopiske karakteristika diskuteres med henblik på at belyse, hvorledes naturstoffer kan isoleres, karakteriseres og kvantificeres. En introduktion til botaniske klassifikationssystemer (især molekylær systematik) og træk fra grundlæggende botanisk terminologi skal danne den teoretiske baggrund for forståelse af sammenhæng mellem biodiversitet og kemisk diversitet for relevante grupper af planter og naturstoffer. Hovedvægten lægges på farmaceutisk vigtige stoffer. Kendetegn for farmaceutisk vigtige plantefamilier tilegnes ved arbejde med plantemateriale i klassetimer. LitteraturprojektMed udgangspunkt i en gruppe af planter (f.eks. en planteorden, plantefamilie eller nogle planteslægter) skal de studerende udvælge et antal planter, for hvilke de i grupper a’ 6 studerende skal udarbejde en redegørelse for:
  • vigtige sekundære metabolitter i de pågældende planter og droger, herunder stoffernes struktur og farmakologiske egenskaber. Stofferne ønskes inddelt efter biosyntetisk oprindelse
  • planternes anvendelse, herunder eventuel dokumentation for klinisk effekt og sammenhæng mellem indholdsstoffer og klinisk effekt
  • metoder til kvalitativ og kvantitativ analyse af vigtige indholdsstoffer, herunder spektroskopiske karakteristika for vigtige indholdsstoffer
  • taxonomiske og kemotaxonomiske forhold for stamplanten, familien og ordenen til de pågældende planter og droger
Under udarbejdelse af rapporten skal de studerende anvende oversigtsartikler og originallitteratur, som fremskaffes under anvendelse af elektroniske databaser. Desuden anvendes håndbøger og lærebøger.
Gennem arbejdet med litteraturprojektet skal opnås en viden om, hvorledes videnskabeligt underbyggede data om droger og planteprodukter fremskaffes, samt en indsigt i de faktorer, der har betydning for drogers kvalitet, biologisk variation, planternes dyrknings- og forarbejdningsbetingelser.
Målbeskrivelser

Formål / Objective

Kurset har til formål at give de studerende kendskab til vigtige kilder til lægemidler herunder lægeplanter, droger og naturlægemidler, samt til naturstoffer og semisyntetiske stoffer, der anvendes til produktion af lægemidler. Undervisningen skal give viden om naturstoffernes kemi, biosyntese, spektroskopiske og chromatografiske egenskaber. Endvidere skal kurset give indblik i farmaceutiske og medicinske anvendelser af naturstoffer, i grundlæggende plantesystematik, i den systematiske sammenhæng mellem udbredelse af sekundære indholdsstoffer og plantesystematik (kemotaxonomi), og i viden om faktorer, der har betydning for lægeplanters, drogers og naturlægemidlers kvalitet. Litteraturprojektet har til formål at give de studerende kendskab til, hvilke metoder der anvendes til at skaffe videnskabeligt underbyggede oplysninger om droger og andre plantepræparater.

Målbeskrivelse / Course outcome

  • at få kendskab til farmaceutisk vigtige droger
  • at få kendskab til farmaceutisk vigtige naturstoffer
  • at kunne gøre rede for sekundære metabolitters struktur, opløselighedsforhold og kemiske egenskaber herunder deres stabilitet under forskellige omstændigheder
  • at kunne forstå og diskutere et naturstofs biosyntese og kemiske egenskaber ud fra organisk kemiske principper, dvs. at have kendskab til udvalgte biomimetiske reaktioner og at kunne opskrive formelt korrekte mekanismer for organisk kemiske reaktioner
  • at kunne forstå og diskutere oprensning af et naturstof fra en kompleks matriks som f.eks. en droge
  • at kunne gøre rede for 1H- og 13C-NMR spektre og UV-spektre i simplere tilfælde, herunder udlede stoffets stereokemi (NMR) og tilstedeværelsen af vigtige chromoforer (UV-spektroskpopi)
  • at kunne uddrage oplysninger vedrørende molekylvægt fra massespektre og fortolke enkelte fragmenteringer i massespektre
  • at kunne gøre rede for metoder til analyse af lægeplanters og drogers indholdsstoffer og til identifikation af indholdsstofferne
  • at kunne redegøre for lægeplanters og drogers indholdsstoffer og anvendelse samt for de faktorer, der har betydning for en droges kvalitet
  • at have kendskab til principperne for botanisk systematik og kende de morfologiske og kemiske karakteristika for udvalgte plantefamilier
  • at kunne opsøge videnskabeligt underbyggede data om droger og planteprodukter
  • at kunne affatte en videnskabeligt funderet rapport om droger og planteprodukter
  • at kunne udarbejde en forsøgsplan og føre en laboratoriejournal over en praktisk opgave
  • at kunne affatte en klar rapport over benyttede metoder og eksperimentelle resultater
  • at kunne fremlægge resultaterne fra et projektarbejde mundtligt.
Undervisningsmateriale
  • G. Samuelsson og L. Bohlin: Drugs of Natural Origin, 6. udgave, Apotekarsocieteten 2009
  • Noter og faglitteratur
Undervisningen er tilrettelagt under den forudsætning, at de studerende følger/har fulgt en naturvidenskabelig batcheloruddannelse og herved har opnået en basal viden inden for organisk kemi, herunder spektroskopi og gerne en basal viden om farmakologi og/eller taxonomi.
•19 forelæsninger á 45 min
•4 klassetimer á 45 min
•6 auditorieklassetimer
•3 x 1 timer til litteraturprojektvejledning
  • Kategori
  • Timer
  • Eksamen
  • 2
  • Ekskursioner
  • 2
  • Forberedelse
  • 125
  • Forelæsninger
  • 19
  • Kollokvier
  • 16
  • Praktiske øvelser
  • 16
  • Projektarbejde
  • 93
  • I alt
  • 273
Point
7,5 ECTS
Prøveform
Skriftlig prøve, 2 timer med opsyn.
Skriftlig aflevering
Prøveform / Examination type:
Vurdering af det gruppebaserede litteraturprojekt samt skriftlig prøve á 2 timer. Den skriftlige opgave og eksamen vægtes 1:1.

Særlige forhold / Special conditions:
•Til den skriftlige eksamen anvendes ekstern censor til udarbejdelse af eksamenssættet.
•Den skriftlige prøve bedømes af faglærer uden ekstern censor.
•Det gruppebaserede litteraturprojekt bedømmes under anvendelse af ekstern censor.
Hjælpemidler
Skriftlige hjælpemidler tilladt
Alle skriftlige og molekylmodelbyggesæt.

Ud over de standardprogrammer/værktøjer som er beskrevet under eksamener fra det sundhedsvidenskabelige fakultet på http://pc-eksamen.ku.dk/ er der ved denne eksamen tilgang til MathType og USB adgang (til USBstik med noter mm.)

Bedømmelsesform
7-trins skala
Censurform
Ekstern censur
Eksamensperiode
Litteraturprojektet bedømmes af censor og faglærer. Multiple choide udarbejdes af eksaminator og godkendes af af censor, men bedømmes kun af eksaminator.
Reeksamen
|Timer: Forelæsninger|19 Forberedelse|38 Klassetimer|4 Forberedelse|8 Auditorieklassetimer|6 Forberedelse|12 Litteraturprojekt|70 Ekskursion|2 Forberedelse|3 Gruppetimer|6 Omgangsøvelser|16 Forberedelse|8 Projektarbejde|20 Forberedelse|10 Projektfremlæggelse|3 Eksamen og eksamensforberedelse|48 Totalt antal timer|273
Kriterier for bedømmelse

Beståkrav / Pass criteria

Bedømmelsen af kurset består i en karakter, som gives på baggrund af en delkarakter opnået i litteraturprojektet og en delkarakter opnået i den skriftlige eksamen (multiple choice-eksamen). Begge delkarakterer gives efter 12-skalaen. Karakteren i studieenheden beregnes som karaktergennemsnit af de to delkarakterer i henhold til nedenstående regler:
  • både litteraturprojektet og multiple choice eksamenen skal være bedømt til mindst 02
  • karaktergennemsnittet afrundes til nærmeste karakter
Retningslinier for forbedring af delkarakter:
  • en delkarakter kan højst være gældende i 5 år. Herefter skal hele kurset tages om
  • Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi er ansvarlig for opbevaring af alle delkarakterer i 5 år
  • er delkarakteren opnået i litteraturprojektet mindre end 02 skal litteraturprojektet tages om
  • er delkarakteren opnået i multiple choice eksmanenen mindre end 02 skal multiple choice eksamen tages om

Karakterbeskrivelse / Description of grades

Karakterbeskrivelse til Litteraturrapporten12 Fremragende
  • eksaminanden har i rapporten demonstreret, at der er foretaget en udtømmende litteratursøgning vedrørende anvendelse af og indholdsstoffer i droger og naturprodukter, og der er udvalgt de for den valgte opgave væsentligste referencer.
  • eksaminanden har i sin rapport demonstreret evne til kunne analysere, sammenfatte og tage kritisk stilling til de i rapportens sammenhæng væsentligste dele af den udvalgte litteratur.
  • eksaminanden har demonstreret sikker anvendelse af fagets repræsentationsformer og standarder for rapportering.
  • eksaminanden har demonstreret beherskelse og overblik over fagets centrale kemiske, botaniske, farmakologiske og spektroskopiske begreber og evne til at forbinde disciplinerne med hinanden i analysen af et problem/emne. Rapporten fremstår som en helhed.
7 God
  • eksaminanden har i rapporten demonstreret, at der er foretaget en omfattende litteratursøgning, og at der er udvalgt væsentlige referencer i forhold til den valgte opgave.
  • eksaminanden har demonstreret evne til at analysere og sammenfatte relevante dele af den udvalgte litteratur.
  • eksaminanden har demonstreret fortrolighed med fagets repræsentationsformer og standarder for rapportering.
  • eksaminanden har demonstreret beherskelse af fagets centrale kemiske, botaniske, farmakologiske og spektroskopiske begreber, og demonstreret forståelse af de for opgaven relevante sammenhænge mellem disciplinerne. Rapporten fremstår som en helhed.
02 Tilstrækkelig
  • eksaminanden har i rapporten demonstreret, at der er foretaget en tilfredsstillende litteratursøgning, og at der er udvalgt nogle væsentlige referencer i forhold til den valgte opgave.
  • eksaminanden har demonstreret evne til at forstå og gengive relevante dele af den udvalgte litteratur.
  • eksaminanden har demonstreret kendskab til fagets repræsentationsformer og standarder for rapportering.
  • eksaminanden har demonstreret forståelse og anvendelse af fagets centrale kemiske, botaniske, farmakologiske og spektroskopiske begreber.
Karakterbeskrivelse til Multiple Choice eksamenPå baggrund af den studerendes præstation til multiple choice eksamen foretages en helhedsvurdering (%-sats) af den studerendes
  • kendskab til farmaceutisk vigtige droger og naturstoffer
  • kendskab til principper for botanisk systematik og morfologiske og kemiske karakteristika for udvalgte plantefamilier
  • kendskab til vigtige biosynteseveje
  • kendskab til reaktionsmekanismerne for vigtige biosynteseveje og biomimetiske reaktioner
  • kendskab til karakteristiske signaler i 1H og 13C NMR spektre af sekundære metabolitter, samt kendskab til stoffernes IR og UV spektre
  • kendskab til isolering af sekundære metabolitter fra biologisk materiale
  • evne til at uddrage oplysninger vedrørende molekylvægt fra massespektre, samt evnen til at fortolke enkle fragmenteringer af massespektre
  • forståelse af centrale repræsentationsformer i faget
12 Fremragende - Eksaminanden er i eksamenstiden i stand til at opnå langt størstedelen af det maksimalt mulige antal points i multiple choice eksamenen. 7 God Eksaminanden er i eksamenstiden i stand til at opnå ca. ¾ af det maksimalt mulige antal points i multiple choice eksamenen 02 Tilstrækkelig - Eksaminanden er i eksamenstiden i stand til at opnå mere end ½ af det maksimalt mulige antal points i multiple choice eksamenen.