SFABM0231U Bioorganisk kemi
Bioorganic Chemistry
Det primære tema for kurset er strukturer, egenskaber og kemi af
aminosyrer og peptider, kulhydrater, oligonukleotider og
lipider. Grundlæggende stereokemiske begreber og terminologier
bliver introduceret. Kurset omhandler endvidere metoder til
fremstilling af ovennævnte stofgrupper, herunder rationale for og
metoder til fremstilling af analoger. Sammenhænge mellem struktur
og kemiske egenskaber behandles. Der lægges vægt på relevante
syntesemetoder især til fremstilling af stoffer til farmaceutiske
og bioteknologiske anvendelser. Reaktivitet og selektivitet
illustreres i forbindelse med polyfunktionelle forbindelser, og
anvendelse af beskyttelsesgrupper illustreres med eksempler.
Hovedprincipper ved kombinatorisk kemi, fastfase-syntese og
parallelsyntese, hverunder anvendelse af beskyttelsesgrupper,
byggeblokke, koblingsreagenser og "linkere", samt brug af
enzymer som reagenser, omtales og illustreres. Principper til brug
for strukturoptimering af biologsk aktive peptder omtales og
illustreres med eksempler. Kemisk modificeret DNA og DNA-analoger
omtales i relation til diagnostik og terapi. Der bygges
videre på den fra Organisk Kemi indlærte viden om
reaktionsmekanismer og spektroskopiske egenskaber i
anvendelsesorienterede eksempler. Klassetimerne anvendes til at
underbygge forelæsningsrækken, bl.a. ved at indøve anvendelse af de
generelle principper, som har været behandlet i forelæsningerne.
Desuden anvendes klassetimerne til at illustrere anvendelsen af
bioorganiske synteseforskrifter, som fortolkes ud fra de indlærte
generelle principper. Sidstnævnte lægger op til den praktiske del
af kurset såvel som til den afsluttende eksamen.
Kurset afsluttes med en prøve som er en kombineret 48-timers
tag-med-hjem-opgave og en efterfølgende skriftlig prøve.
Tag-med-hjem-delen er beregnet til analyse af udleveret
originallitteratur efter nærmere fastlagte retningslinier. Under
den skriftlige prøve besvares spørgsmål i tilknytning til den
udleverede tekst, hvilket danner grundlag for
bedømmelsen.
Målbeskrivelse / Course outcome
Viden:
- Basalt kendskab til farmaceutisk og bioteknologisk vigtige aminosyrer, peptider, kulhydrater og oligonukleotider samt analoger heraf
- Forståelse af sammenhængen imellem struktur og stoffernes basale kemiske og fysisk-kemiske egenskaber
- Forståelse af brug af udvalgte beskyttelsesgrupper og koblingsreagenser, der er almindeligt brugt i bioorganisk kemi
- Grundlæggende principper ved fastfase-kemi, kombinatorisk kemi og parallelsyntese
Færdigheder:
- Anvendelse af grundlæggende inddeling, nomenklatur og stereokemi af aminosyrer, peptider, kulhydrater og oligonukleotider samt analoger heraf
- Kunne gøre rede for et polyfunktionelt stofs reaktivitet, herunder anvendelse af beskyttelsesgrupper
- Forklare reaktionsmekanismer for organisk-kemiske reaktioner relateret til beskyttelsesgrupper, oligosaccharidsyntese, peptidsyntese og DNA-syntese vha opskrivning af ”krumme pile” for flytning af elektronpar
- Anvendelse af 1H- og 13C-NMR-spektre til karakterisering af simplere bioorganiske molekyler
Kompetencer:
- Læsning og fortolkning af bioorganisk-kemiske publikationer i internationale tidsskrifter ud fra de indlærte generelle kemiske principper
- Planlægning af bioorganisk-kemiske flertrinssynteser af simple biomolelyler eller derivater heraf
- Overføre teorien til mere komplekse biologiske/biokemiske problemstillinger
- Opnået forudsætninger for videregående kurser i f.eks. analyse og formulering af biomolekylære lægemidler (biopharmaceuticals).
- John McMurry: Organic Chemistry with Biological Applications (2nd int. Ed., 2011; Brooks/Cole)
- Noter til Bioorganisk Kemi (ILF; kan downloades fra Absalon).
• 10 klasselektioner á 45 min. afholdt som dobbeltlektioner
- Kategori
- Timer
- Eksamen
- 2
- Forberedelse
- 58
- Forelæsninger
- 13
- Kollokvier
- 10
- I alt
- 83
- Point
- 3 ECTS
- Prøveform
- Skriftlig prøve, 48 timer med opsyn.Prøveform / Examination type:
48-timers tag-med-hjem-opgave udleveret via internet, efterfulgt af en 2-timers skriftlig prøve (baseret på tag-med-hjemme-opgaven)
Prøvedesign / Examination design
Eksamen i bioorganisk kemi består af to dele. Under Del 1 (48-timers tag-med-hjem opgave) arbejder de studerende med et antal (som regel 3) udleverede, kortere videnskabelige originalartikler. Opgaven går ud på at gennemføre en detaljeret analyse af artiklernes indhold ud fra det indlærte pensum i bioorganisk kemi. Nærmere detaljer vedrørende artikelanalysen findes på kursushjemmesiden. Det henstilles, at man laver udførlige notater under tag-med-hjem-delen. Notaterne medbringes til eksamenens Del 2 (2-timers skriftlig, individuel prøve), som er tilrettelagt således, at besvarelsen i vid udstrækning kan baseres på disse notater. Karaktergivningen vil afspejle omfanget og kvaliteten af arbejdet udført under tag-med-hjem-delen, udtrykt ved svar givet under 2-timers prøven.
Særlige forhold / Special conditions:
En eventuel afmelding fra den skriftlige prøve skal være studiekontoret i hænde senest 4 arbejdsdage forud for afholdelse af prøven, da eksamens start er defineret fra den dag artiklerne er tilgængelige på nettet. - Hjælpemidler
- Kun visse hjælpemidler tilladt
- Alle ved hjemmeopgaven
- Alle skriftlige og molekylmodelbyggesæt ved prøven
Ud over de standardprogrammer/værktøjer som er beskrevet under eksamener fra det sundhedsvidenskabelige fakultet på http://pc-eksamen.ku.dk/ er der ved denne eksamen tilgang til MathType og USB adgang (til USBstik med noter mm.)
- Bedømmelsesform
- 7-trins skala
- Censurform
- Ekstern censur
- Eksamensperiode
januar
- Reeksamen
januar/februar
Kriterier for bedømmelse
Beskrivelse af prøven og bedømmelse / Description of examination and assessment criteria
Karakterbeskrivelse / Description of grades
12 - Fremragende
Gives for den fremragende præstation som viser, at den studerende
har været i stand til at læse og fortolke samtlige relevante steder
i artiklerne vha den anbefalede protokol for analyse af bioorganisk
videnskabelig litteratur. Besvarelsen af opgaverne viser, at
analysen af de bioorganisk-kemiske reaktioner er gennemført med
meget få og uvæsentlige mangler. Besvarelsen viser, at man besidder
en viden svarende til opfyldelsen af samtlige læringsmål, og har
anvendt de opnåede færdigheder på en overbevisende måde, også i
sammenhænge, der er forskellige fra dem, som har været vist i den
forudgående undervisning. Besvarelsen viser endvidere, at den
studerende uden væsentlige mangler er i stand til at anvende
organisk-kemiske principper på simple biomolekyler ved relevant
brug af kemiske formler og reaktionsmekanismer. Den studerende har
vist evnen til at fokusere på det relevante i en situation med
begrænset tid (2-timers prøve).
7 - God
Gives for den gode præstation som viser, at den studerende har
været i stand til at læse og fortolke hovedparten af de relevante
steder i artiklerne vha den anbefalede protokol for analyse af
bioorganisk videnskabelig litteratur. Besvarelsen af opgaverne
viser, at analysen af de bioorganisk-kemiske reaktioner i det
væsentlige er korrekt gennemført, men med en del mangler.
Besvarelsen viser, at den studerende behersker fagets centrale
emner og begreber, men ikke på en udtømmende måde. Mangler i
besvarelsen er størst i de dele, hvor de indlærte principper,
reaktioner og reagenser bruges i beslægtede, men ikke-tidligere
sete sammenhænge i den forudgående undervisning.
02 - Tilstrækkelig
Gives for den minimalt tilstrækkelige præstation som viser, at den
studerende har været i stand til at læse og fortolke en
tilfredsstillende del af de relevante steder i artiklerne vha den
anbefalede protokol for analyse af bioorganisk videnskabelig
litteratur. Besvarelsen af opgaverne viser, at analysen af de
bioorganisk-kemiske reaktioner under tag-med-hjem-delen har været
mangelfuld, hvilket har bevirket et tidspres under 2-timers prøven
med en ufuldstændig besvarelse til følge. Den studerende har netop
vist et overordnet tilfredsstillende kendskab til de relevante
stofgrupper samt til de vigtigste principper, reaktioner og
reagenser, som er indgået i undervisningen, samt vist en
tilstrækkelig omend usikker evne til at anvende de organisk-kemiske
færdigheder (formelskrivning og mekanismer
etc).
Kursusinformation
- Sprog
- Dansk
- Kursuskode
- SFABM0231U
- Point
- 3 ECTS
- Niveau
- Bachelor
- Varighed
- 1 semester
- Placering
- Efterår
- Skemagruppe
- Semester
- Kursuskapacitet
- 225
- Studienævn
- Studienævn for de Farmaceutiske Videnskaber
Udbydende institut
- Institut for Lægemiddeldesign og Farmakologi
Kursusansvarlige
- Henrik Franzyk (14-6b6871756c6e31697564717d7c6e4376787167316e7831676e)
Undervisere
Paul R. Hansen
Peter E. Nielsen
Henrik Franzyk